Timberlake dejó su carrera musical en reposo para comenzar a mostrar otra faceta: la actuación.
El primer rol que desempeñó en este periodo fue el de un periodista en la película Edison force, que fue filmada en el año 2004 y fue lanzada directamente en vídeo el 18 de julio de 2006. También actuó en los filmes Alpha dog, Black snake moan y prestó su voz para el personaje de «Artie» en la película animada Shrek III, estrenada el 18 de mayo de 2007. Además, encarnó a un joven Elton John en el vídeo musical del propio Elton, «This train don't stop there anymore».
Justin continuó grabando junto a otros artistas. Tras «Where is the love?», colaboró nuevamente con The Black Eyed Peas en la canción «My style» del álbum Monkey business (2005). También participó en el tema «Work it», que fue incluido en el disco Nellyville, del rapero Nelly, en 2003.
Mientras grababa la canción «Signs» junto a Snoop Dog, Justin descubrió que tenía problemas en su garganta. El 5 de mayo de 2005, se sometió a una opcirugía para remover unos nódulos. Se le aconsejó no cantar, ni hablar en voz alta por lo menos durante unos meses. También en el 2005, Justin instaló su propio sello discográfico, JayTee Records.
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