Grand escribió música desde que tenía 11 años. A los 13 años, se dio cuenta de que era gay y luchó por reconciliar su sexualidad con su fe católica. Confesó su sexualidad a sus amigos en el octavo grado.
Después de que sus padres se enterasen de su sexualidad, lo inscribieron en una terapia de conversión durante cinco años. Aunque finalmente decidió que el tratamiento no era efectivo, ha expresado gratitud a su psicólogo, diciendo: "Yo no quiero golpear a mi terapeuta, aunque he llegado a creer realmente que la homosexualidad no es algo malo o pecaminoso, y no es algo de lo que Dios quiere que te deshagas, porque todavía tengo mucho respeto por él .... Parte de la terapia fue realmente útil - Tuve la oportunidad de hablar con alguien, él era tan compasivo y él realmente creía en mí. Terminamos teniendo una perspectiva completamente diferente.". Debido a que se ha negado a condenar la terapia de conversión, y también porque no ha dejado de ser empleado como director musical de la iglesia católica, ha sido criticado por activistas que cuestionan si se puede ver como un modelo positivo.
Después de graduarse en el instituto Lemont, Grand asistió a la Universidad de Belmont en Nashville, Tennessee , durante un año. Regresó a Chicago para matricularse en la Universidad de Illinois y más tarde abandonó para dedicarse a su carrera musical.
Antes de lanzar su carrera musical, Grand trabajó como modelo bajo el seudónimo de Steve Chatham, fue modelo de la portada de la revista Australiana ADN en 2011. También realizó versiones de canciones bajo el nombre Steve Starchild. Tocaba el piano en el Joynt en el centro Chicago en 2013. También en 2013, hizo un video musical de su canción "All-American Boy", que produce con un coste de 7.000 dólares. El video fue dirigido y editado por el galardonado cineasta de Chicago, Jason Knad. El video fue publicado en YouTube el 2 de julio de 2013 y de inmediato fue viral . Sólo ocho días después, el video tenía más de 1.000.000 de visionados.
El 18 de julio de 2013, Grand hizo su debut en televisión, cantando "All-American Boy" en la Windy City Live.
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